Първите шосейни автомобили с марка Ферари са всъщност дегизирани състезателни машини, но създаден съгласно условията на клиента, който ги е поръчал. Автомобилите напускали завода в Маранело и се отправяли към някоя от многото специализирани работилници за купета пръснати в цяла Италия. Изборът за купе бил или открит Spyder  или закрита Berlinetta. От една страна тези шосейни машини били най-доброто , което може да се купи в автомобилния свят тогава, а от друга страна постоянен свеж финансов приход за компанията на Енцо Ферари и състезателната програма на Скудерия Ферари. Увеличаващият се интерес към състезанията с GT автомобили подновил интереса на Енцо Ферари към шосейните модели.  На автоизложението в Женева през 1956 , компанията показва първата изцяло създадена да бъде шосеен автомобил кола - 250 GT. Колите са с дизайн от Пинин Фарина и се правели от Марио Боано, който стриктно следвал концепцията на Пинин Фарина. Около 70 почти еднакви автомобила са направени. Това прави 250 GT Boano една от първите серийни коли на марката Ферари. 

Интересно е да се спомене , че Боано също показва своя версия на 250 GT  на изложението в Женева през 1956. Колата е вдъхновена от американските возила по това време и по-точно Крайслер. Екстравагантният кабриолет има колесна база от 2600 мм.  Най-забележимата стилистична черта взета от американските автомобили са перките разпростиращи се през цялата задна част на колата. Препратките към колите от другата страна на Атлантика могат да се усетят и чрез много използван хром по автомобила. Колата се участва на още няколко изложения и след това е продадена на американски колекционер, който я притежава и до днес. Самият автомобил до тогава е единствения кабриолет и резонно запалва интереса на купувачите към евентуален сериен кабриолет. Задачата е възложена на Пинин Фарина. Той трябвало да направи дизайна и да произвежда купетата на новото Ферари. Първият прототип бил готов година по-късно отново за изложението в Женева през 1957. Още три прототипа са направени преди да се появи крайния вариант на кабриолета. Така този краен вариант на дизайна се използва за направата на 36 броя " 250 GT Cabriolet"  като трябва да се спомене, че между всички произведени коли има минимални стилистични разлики. 

Традиционно шасито и окачването на кабриолета са подобни на състезателните автомобили на компанията от Маранело по това време. Както повечето италиански производители и Ферари продължават да използват барабанни спирачки за своите модели дори след като британците са доказали и на пътя и на пистите предимствата на дисковите спирачки. Някои от 250 GT Cabriolet  по-късно получават дискови спирачки , включително и първият прототип на модела. Самите спирачки били взети от Ягуар Д-тайп.  След продължителни тестове най-накрая през 1959 дисковите спирачки стават стандартни за модела. Двигателят е добре познат V12 Коломбо с обем от 3.0 литра с мощност от около 240 к.с.

Всяко купе се правело в отделна работилница от основните халета на Пинин Фарина за да може всеки клиент да направи своя автомобил уникален и точно по своите изисквания. Въпреки многото малки разлики, всички 36 автомобила споделят няколко общи дизайнерски щрихи като покритите фарове, двете малки отделни предни брони под фаровете, чупката зад вратата и малките стоп светлени поставени на високо в задната част на колата. Последният дизайнерски елемент изглеждал добре, но бил труден за виждане от другите участници в движението и бил заменен с други при последната направена кола. Друга заменена част са малките предни брони, които предоставяли минимална защита. Интериорите на автомобилите били силно различаващи се. За разлика от закритите варианти на 250 GT, които били от алуминии, кабриолетите били изработени от стомана, която давала допълнителна здравина. 

След установяването на крайния дизайн започва производството на модела в средата на 1957 и първите доставки на богатите и често известни клиенти на Ферари започнали през есента на същата година. Производството приключва през 1959, когато кабриолета е заменен с нещо по- малко екстравагантно носещо името Серия 2 Кабриолет и следва линиите на берлинетата представена през 1958. За клиентите ,които не желаели лукса на 250 GT Cabriolet, Ферари предлагат втори открит модел на  250 GT през 1958 - California Spyder.  Дизайнът отново е на Пинин Фарина , но купето се е произвеждало от Скалиети. Този двуместен модел имал много повече общо със състезателните 250 GT. Трябва да се спомене , че няколко California Spyder били екипирани с алуминиеви купета и били използвани като състезателни автомобили. Една от тях побеждава в класа си на 12те часа на Себринг през 1960. 

Днес 250 GT Cabriolet  често е пренебрегван  спрямо California Spyder заради спортната кариера на втория модел.  Пренебрегването става още по-осезателно, когато става дума за паричната стойност на моделите. California Spyder обикновено е 3 до 4 пъти по-скъпа от 250 GT Cabriolet. Въпреки това 250 GT Cabriolet  остава едно от най-красивите Ферарита , а и едно от първите правени серийно. Голяма част от направените са оцелели през годините и се намират в частни колекции. 

Автомобилът показан от Боано през 1956 в Женева




Ferrari 250 GT Cabriolet